Посёлок был образован в 1968 году в результате объединения сёл Выкрестово и Гололобово. Название «Отрадное» закрепилось за посёлком по названию усадьбы баронессы Софьи Фёдоровны Сталь-фон-Гольштейн (нем. Staël von Holstein), в начале XIX века располагавшейся на этой территории.ории муниципального образования.
История
О Выкрестово и Гололобово впервые упоминается в «Дозорной книге» 1615 года.
17 апреля 1901 года в центре с. Выкрестово была открыта каменная Покровская церковь.
В этом же году открылась церковно-приходская школа, обслуживающая два населённых пункта с населением 1756 человек, где имелось 199 детей школьного возраста.
На 1 января 1914 года в 4 отделениях школы учились 77 мальчиков и 36 девочек.
В 1914 году по свидетельству очевидцев на Троицу случился пожар. Народ был в церкви в с. Выкрестово. Дома были крыты соломой. Дул сильный ветер — огонь быстро распространился на всю д. Гололобово. Сгорели все дома.
В 1923 году возник совхоз «Отрадное», в 1930 году в Выкрестово был организован колхоз «1-е Мая», а в 1935 году в с. Гололобово — колхоз им. Кирова.
17 августа 1930 года с Покровской церкви был сброшен колокол, а помещение церкви с 1930 по 1991 годы служило зернохранилищем.
В 1947 году хозяйство «Отрадное» утвердили как учебно-опытное Воронежского сельскохозяйственного института. Стало развиваться племенное животноводство.
В феврале 1960 года к учхозу «Отрадное» были присоединены поля хозяйства им. Сталина (с. Выкрестово), колхоза «Красный Октябрь» (Левобережного района г. Воронежа). С этого года началось строительство жилья, водозаборной башни, пяти двухкомнатных домиков, общежития для студентов. По мере роста и развития учхоза увеличилась и рождаемость, поэтому потребовалась новая школа. В Выкрестовской школе занятия велись в две смены.
В 1967 году встал вопрос о строительстве школы, а в 1971 году её уже сдали в эксплуатацию.
Решением Воронежского облисполкома от 20.09.1968 г. №772 «Об объединении населенных пунктов» пос. Отрадное, с. Выкрестово и дер. Гололобово Выкрестовского сельсовета Новоусманского района объединены в один населенный пункт — пос. Отрадное.
В 1991 году здание церкви, долгие годы использовавшееся как зернохранилище, было возвращено епархии, началось восстановление, завершившееся в начале 2000-х годов.